Diego pojawił się na scenie muzycznej jako nawijacz Zjednoczenia Soundsystem. Zagrał setki imprez razem z Pablopavo i Dj Krzakiem, szybko wypracował swój własny styl. W 2014 roku wyszła dobrze przyjęta, rub-a-dubowa EPka „Nazywam się”. W 2016 roku razem ze Zjednoczeniem nagrał ragamuffinowy materiał „Inity”, z utworami „Don Don Don” i „International”.

Jego nowa płyta „Nowa Nadzieja” to nowoczesny dancehallowy materiał. Diego Cichy Don dzieli się w nim swoją fascynacją najnowszymi trendami w muzyce jamajskiej, czego wynikiem jest płyta na pograniczu dancehallu, raggamuffin i tzw. tropical bass.